Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий в Нью-Йорке. Кэролин, успешная сотрудница модного бренда, вначале не проявила особого интереса к ухаживаниям знаменитого наследника. Однако Джон был настойчив.
Их отношения развивались постепенно, вдали от навязчивого внимания прессы. Они встречались тайно несколько лет, предпочитая уединённые прогулки или встречи в узком кругу друзей. Кэролин ценила свою независимость и карьеру, что, по воспоминаниям знакомых, привлекало Джона. Он видел в ней не просто «девушку из таблоидов», а целостную личность.
В 1996 году, после трёх лет отношений, пара обручилась. Свадьба состоялась в сентябре того же года на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была крайне закрытой, без присутствия журналистов, что соответствовало их общему желанию сохранить личную жизнь приватной.
Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, часто описывали как союз двух сильных и ярких индивидуальностей. Они вместе появлялись на публике, поддерживали друг друга в профессиональных начинаниях, но также, как и многие пары, сталкивались с трудностями из-за постоянного давления со стороны СМИ. Их жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, упал в Атлантический океан.